Fra 977 til 997 var han general under Roman I av Bulgaria , den andre gjenlevende sønnen til keiser Peter I av Bulgaria, og styrte sammen med ham, da Roman ga ham kommandoen over hæren og den effektive kongelige autoriteten.Mens Samuel kjempet for å bevare landets uavhengighet fra det bysantinske riket, ble hans styre preget av konstant krigføring mot bysantinene og deres like ambisiøse hersker Basil II .I de første årene klarte Samuel å påføre bysantinene flere store nederlag og sette i gang offensive kampanjer på deres territorium.På slutten av 1000-tallet erobret de bulgarske hærene det serbiske fyrstedømmet Duklja og ledet kampanjer mot kongedømmene Kroatia og Ungarn .Men fra 1001 ble han tvunget hovedsakelig til å forsvare imperiet mot de overlegne bysantinske hærene.