In 1568 startte de grootvizier Sokollu Mehmet Paşa, die de echte macht had in het bestuur van het Ottomaanse Rijk onder Selim II, de eerste ontmoeting tussen het Ottomaanse Rijk en haar toekomstige noordelijke aartsrivaal Rusland.De resultaten waren een voorbode van de vele rampen die nog zouden volgen.In Constantinopel werd een plan uitgewerkt om de Wolga en de Don door een kanaal te verenigen.In de zomer van 1569 stuurde het Ottomaanse Rijk, als reactie op de inmenging van Moskou in Ottomaanse commerciële en religieuze pelgrimstochten, een grote troepenmacht onder leiding van Kasim Paşa van 20.000 Turken en 50.000 Tataren om Astrachan te belegeren.Ondertussen belegerde een Ottomaanse vloot Azov.Een uitval van het garnizoen onder Knyaz (prins) Serebrianyi-Obolenskiy, de militaire gouverneur van Astrachan, dreef de belegeraars echter terug.Een Russisch hulpleger van 30.000 man viel de arbeiders aan en verspreidde ze, en de Tataarse strijdmacht stuurde om hun bescherming.Op weg naar huis vroor tot 70% van de overgebleven soldaten en arbeiders dood in de steppen of werden ze het slachtoffer van aanvallen van Circassians.De Ottomaanse vloot werd vernietigd door een storm.Het Ottomaanse Rijk, hoewel militair verslagen, zorgde voor een veilige doorgang voor moslimpelgrims en handelaars uit Centraal-Azië en de vernietiging van het Russische fort aan de rivier de Terek.