In 1396 leidde Sigismund de gecombineerde legers van het christendom tegen de Turken, die gebruik hadden gemaakt van de tijdelijke hulpeloosheid van Hongarije om hun heerschappij uit te breiden tot aan de oevers van de Donau.Deze kruistocht, gepredikt door paus Bonifatius IX, was erg populair in Hongarije.De edelen stroomden met duizenden naar de koninklijke standaard en werden versterkt door vrijwilligers uit bijna elk deel van Europa.Het belangrijkste contingent is dat van de Fransen onder leiding van Jan zonder Vrees, zoon van Filips II, hertog van Bourgondië.Sigismund vertrok met 90.000 man en een vloot van 70 galeien.Nadat hij Vidin had veroverd, kampeerde hij met zijn Hongaarse legers voor het fort van Nicopolis.Sultan Bayezid I hief het beleg van Constantinopel op en versloeg, aan het hoofd van 140.000 man, de christelijke strijdkrachten volledig in de Slag om Nicopolis, die tussen 25 en 28 september 1396 werd uitgevochten. Sigismund keerde terug over zee en door het rijk van Zeta, waar hij ordineerde een lokale Montenegrijnse heer Đurađ II met de eilanden Hvar en Korčula voor verzet tegen de Turken;de eilanden werden teruggegeven aan Sigismund na de dood van Đurađ in april 1403. Er werd tot de jaren 1440 geen nieuwe expeditie gelanceerd vanuit West-Europa om de Turkse opmars op de Balkan na deze nederlaag te stoppen.