De val van Singapura begon met een persoonlijke vendetta.Iskandar Shah, de koning, beschuldigde een van zijn concubines van overspel en ontkleedde haar op vernederende wijze in het openbaar.Op zoek naar wraak bracht haar vader, Sang Rajuna Tapa, een ambtenaar aan het hof van Iskandar Shah, de Majapahit- koning in het geheim op de hoogte van zijn trouw als er een invasie op Singapura zou plaatsvinden.Als reactie daarop stuurde Majapahit in 1398 een enorme vloot, wat leidde tot een belegering van Singapura.Terwijl het fort aanvankelijk de aanval weerstond, verzwakte bedrog van binnenuit de verdediging.Sang Rajuna Tapa beweerde ten onrechte dat de voedselvoorraden leeg waren, wat leidde tot hongersnood onder de verdedigers.Toen de poorten van het fort uiteindelijk opengingen, stormden Majapahit-troepen naar binnen, wat resulteerde in een verwoestend bloedbad dat zo intens was dat er wordt gezegd dat de rode aardevlekken van het eiland het gevolg zijn van het bloedvergieten.^[8]Portugese documenten presenteren een contrasterend verhaal over de laatste heerser van Singapura.Terwijl de Maleise Annalen de laatste heerser erkennen als Iskandar Shah, die later Malakka stichtte, noemen Portugese bronnen hem Parameswara, waarnaar ook wordt verwezen in de Ming-annalen.De heersende overtuiging is dat Iskandar Shah en Parameswara dezelfde persoon zijn.^[9] Er ontstaan ​​echter discrepanties omdat sommige Portugese en Ming -documenten suggereren dat Iskandar Shah feitelijk de zoon van Parameswara was, die later de tweede heerser van Malakka werd.Parameswara's achtergrondverhaal portretteert hem, volgens Portugese verslagen, als een prins uit Palembang die de Javaanse controle over Palembang na 1360 betwistte.Nadat hij door de Javanen was verdreven, zocht Parameswara zijn toevlucht in Singapore en werd begroet door zijn heerser, Sang Aji Sangesinga.Parameswara's ambitie bracht hem er echter toe om Sang Aji slechts acht dagen later te vermoorden, waarna hij vijf jaar lang met de hulp van de Çelates of Orang Laut over Singapura regeerde.^[Toch] was zijn regering van korte duur toen hij werd verdreven, mogelijk als gevolg van zijn eerdere moord op Sang Aji, wiens vrouw mogelijk banden had met het koninkrijk Patani .^[11]