De slag om Mstislavl vond plaats op 4 november 1501 tussen de strijdkrachten van het Groothertogdom Litouwen en de strijdkrachten van het Groothertogdom Moskou en het Vorstendom Novgorod-Seversk.De Litouwse troepen werden verslagen.De Moskoviet-Litouwse oorlogen hernieuwden in 1500. In 1501 stuurde Ivan III van Rusland een nieuwe troepenmacht onder bevel van Semyon Mozhayskiy richting Mstislavl.Lokale prinsen Mstislavsky organiseerden samen met Ostap Dashkevych de verdediging en werden op 4 november zwaar geslagen.Ze trokken zich terug in Mstislavl en Mozhayskiy besloot het kasteel niet aan te vallen.In plaats daarvan belegerden Russische troepen de stad en plunderden de omliggende gebieden. Litouwers organiseerden een hulpmacht, gebracht door Grote Hetman Stanislovas Kęsgaila.Noch Mozhayskiy noch Kęsgaila durfden aan te vallen en de Russische troepen trokken zich zonder slag of stoot terug.