In 998 lanceerde Samuel een grote campagne tegen de Duklja om een ​​alliantie tussen Prins Jovan Vladimir en de Byzantijnen te voorkomen.Toen de Bulgaarse troepen Duklja bereikten, trokken de Servische prins en zijn volk zich terug in de bergen.Samuel liet een deel van het leger achter aan de voet van de bergen en leidde de overgebleven soldaten om het kustfort van Ulcinj te belegeren.In een poging om bloedvergieten te voorkomen, vroeg hij Jovan Vladimir zich over te geven.Nadat de prins weigerde, boden enkele Servische edelen hun diensten aan aan de Bulgaren en toen duidelijk werd dat verder verzet vruchteloos was, gaven de Serviërs zich over.Jovan Vladimir werd verbannen naar de paleizen van Samuel in Prespa.De Bulgaarse troepen trokken vervolgens door Dalmatië, namen de controle over Kotor over en reisden naar Dubrovnik.Hoewel ze er niet in slaagden Dubrovnik in te nemen, verwoestten ze de omliggende dorpen.Het Bulgaarse leger viel vervolgens Kroatië aan ter ondersteuning van de rebellenprinsen Krešimir III en Gojslav en rukte op in noordwestelijke richting tot aan Split, Trogir en Zadar, vervolgens in noordoostelijke richting door Bosnië en Raška en keerde terug naar Bulgarije .Door deze Kroatisch-Bulgaarse oorlog kon Samuel vazal-vorsten in Kroatië installeren.Samuels familielid Kosara werd verliefd op de gevangengenomen Jovan Vladimir.Het echtpaar trouwde nadat ze de goedkeuring van Samuel hadden gekregen, en Jovan keerde terug naar zijn land als Bulgaarse ambtenaar, samen met zijn oom Dragomir, die Samuel vertrouwde.Ondertussen werd prinses Miroslava verliefd op de Byzantijnse adellijke gevangene Ashot, zoon van Gregorios Taronites, de overleden gouverneur van Thessaloniki, en dreigde ze zelfmoord te plegen als ze niet met hem mocht trouwen.Samuel gaf toe en benoemde Ashot tot gouverneur van Dyrrhachium.Samuel sloot ook een alliantie met de Magyaren toen zijn oudste zoon en erfgenaam, Gavril Radomir, trouwde met de dochter van de Hongaarse grootprins Géza.