Van 977 tot 997 was hij generaal onder Roman I van
Bulgarije , de tweede overlevende zoon van keizer Peter I van Bulgarije, en regeerde hij samen met hem, terwijl Roman hem het bevel over het leger en het effectieve koninklijke gezag verleende.Terwijl Samuel worstelde om de onafhankelijkheid van zijn land van het Byzantijnse rijk te behouden, werd zijn heerschappij gekenmerkt door voortdurende oorlogvoering tegen de Byzantijnen en hun even ambitieuze heerser
Basilius II .In zijn vroege jaren slaagde Samuel erin de Byzantijnen verschillende grote nederlagen toe te brengen en offensieve campagnes op hun grondgebied te lanceren.Aan het einde van de 10e eeuw veroverden de Bulgaarse legers het Servische vorstendom Duklja en voerden campagnes tegen de koninkrijken Kroatië en
Hongarije .Maar vanaf 1001 werd hij vooral gedwongen het rijk te verdedigen tegen de superieure Byzantijnse legers.