Menjelang abad ke-14, Empayar Khmer atau Kambuja telah mengalami kemerosotan yang panjang, sukar, dan berterusan.Ahli sejarah telah mencadangkan sebab-sebab yang berbeza untuk kemerosotan: penukaran agama daripada Hindu Vishnuite-Shivaite kepada Buddhisme Theravada yang menjejaskan sistem sosial dan politik, perebutan kuasa dalaman yang berterusan di kalangan putera Khmer, pemberontakan vasal, pencerobohan asing, wabak, dan kerosakan ekologi.Atas sebab sosial dan agama, banyak aspek menyumbang kepada kemerosotan Kambuja.Hubungan antara pemerintah dan elit mereka tidak stabil – di kalangan 27 pemerintah Kambuja, sebelas orang tidak mempunyai tuntutan yang sah untuk berkuasa, dan perebutan kuasa yang ganas sering berlaku.Kambuja lebih menumpukan kepada ekonomi domestiknya dan tidak mengambil kesempatan daripada rangkaian perdagangan maritim antarabangsa.Input idea Buddha juga bercanggah dan mengganggu ketertiban negara yang dibina di bawah agama Hindu.^[53]Kerajaan Ayutthaya timbul daripada gabungan tiga negara kota di lembangan Chao Phraya Hilir (Ayutthaya-Suphanburi-Lopburi).^[54] Dari abad keempat belas dan seterusnya, Ayutthaya menjadi saingan Kambuja.^[55] Angkor telah dikepung oleh Raja Ayutthaya Uthong pada tahun 1352, dan selepas penawanannya pada tahun berikutnya, raja Khmer telah digantikan dengan putera Siam berturut-turut.Kemudian pada tahun 1357, raja Khmer Suryavamsa Rajadhiraja mengambil semula takhta.^[56] Pada tahun 1393, raja Ayutthaya Ramesuan mengepung semula Angkor, menawannya pada tahun berikutnya.Anak lelaki Ramesuan memerintah Kambuja untuk masa yang singkat sebelum dibunuh.Akhirnya, pada tahun 1431, raja Khmer Ponhea Yat meninggalkan Angkor sebagai tidak dapat dipertahankan, dan berpindah ke kawasan Phnom Penh.^[57]Phnom Penh mula-mula menjadi ibu negara Kemboja selepas Ponhea Yat, raja Empayar Khmer, memindahkan ibu kota dari Angkor Thom selepas ia ditawan dan dimusnahkan oleh Siam beberapa tahun sebelumnya.Phnom Penh kekal sebagai ibu kota kerajaan selama 73 tahun, dari 1432 hingga 1505. Di Phnom Penh, raja memerintahkan supaya tanah itu dibina untuk melindunginya daripada banjir, dan sebuah istana dibina.Oleh itu, ia mengawal perdagangan sungai di kawasan Khmer, hulu Siam dan kerajaan Laos dengan akses, melalui Delta Mekong, ke laluan perdagangan antarabangsa yang menghubungkan pantai China, Laut China Selatan, dan Lautan Hindi.Tidak seperti pendahulunya di pedalaman, masyarakat ini lebih terbuka kepada dunia luar dan bergantung terutamanya kepada perdagangan sebagai sumber kekayaan.Penerimaan perdagangan maritim denganChina semasa dinasti Ming (1368–1644) memberikan peluang yang menguntungkan bagi ahli elit Kemboja yang mengawal monopoli perdagangan diraja.