익명의 불가리아 연대기(Anonymous Bulgarian Chronicle)에 따르면 그는 1386년 9월 왈라키아의 왈라키아 주지사 단 1세(Dan I of Wallachia)를 살해했다. 그는 또한 1371년 타르노보와의 마지막 관계를 끊고 타르노보 총대주교청에서 비딘 교구를 분리한 이반 스라치미르(Ivan Sratsimir)와도 불안한 관계를 유지했다. .두 형제는 오스만 제국의 침공을 격퇴하는 데 협력하지 않았습니다.역사가 콘스탄틴 이레체크(Konstantin Jireček)에 따르면, 형제들은 소피아를 둘러싸고 격렬한 갈등을 벌이고 있었습니다.Ivan Shishman은 캠페인 중에 군대로 오스만 제국을 지원해야 하는 가신의 의무를 포기했습니다.대신에 그는 모든 기회를 이용하여 세르비아인 및 헝가리인 과 기독교 연합에 참여하여 1388년과 1393년에 대규모 오스만 제국의 침략을 도발했습니다.