Ivan Shishman은 Bayezid I이 이끄는 오스만 제국이 그의 마지막 요새인 Nikopol을 점령한 1395년에 사망했습니다.1396년 이반 스라치미르(Ivan Sratsimir)는 헝가리 왕 지기스문트(Sigismund)의 십자군에 합류했지만 니코폴리스(Nicopolis) 전투에서 기독교 군대가 패한 후 오스만 제국은 즉시 비딘(Vidin)으로 진군하여 그곳을 점령하고 중세 불가리아 국가를 멸망시켰습니다.니코폴리스 전투는 1396년 9월 25일에 일어났으며, 그 결과 헝가리, 크로아티아, 불가리아, 왈라키아, 프랑스 , ​​부르고뉴, 독일, 각종 부대( 베네치아 해군의 지원을 받음)로 구성된 십자군 연합군이 대패했습니다. 오스만군은 다뉴브의 니코폴리스 요새를 포위하고 제2차 불가리아 제국을 멸망시켰다.1443~1444년의 바르나 십자군과 함께 중세 마지막 대규모 십자군 중 하나로 니코폴리스 십자군이라고도 불린다.