მეორე მსოფლიო ომის დროს სინგაპურიიაპონიის იმპერიის მიერ იყო ოკუპირებული, რაც გადამწყვეტი მომენტი იყო იაპონიის, ბრიტანეთისა და სინგაპურის ისტორიაში.1942 წლის 15 თებერვალს ბრიტანეთის ჩაბარების შემდეგ ქალაქს ეწოდა "Syonan-to", რაც ითარგმნება როგორც "სამხრეთის კუნძულის შუქი".იაპონიის სამხედრო პოლიციამ, კემპეიტაიმ, აიღო კონტროლი და შემოიღო "სოუკ ჩინგის" სისტემა, რომელიც მიზნად ისახავდა მათ აღმოფხვრას მათ, ვინც მათ საფრთხედ აღიქვამდნენ, განსაკუთრებით ეთნიკურად ჩინელებს.ამან გამოიწვია სოკ ჩინგის ხოცვა-ჟლეტა, სადაც დაახლოებით 25000-დან 55000-მდე ეთნიკური ჩინელი სიკვდილით დასაჯეს.კემპეიტაიმ ასევე დააარსა ინფორმატორების ფართო ქსელი, რათა გამოეყოთ ანტიიაპონური ელემენტები და დააწესეს მკაცრი რეჟიმი, სადაც მშვიდობიანი მოქალაქეები უნდა გამოეხატათ ღია პატივისცემა იაპონელი ჯარისკაცების და ოფიციალური პირების მიმართ.იაპონიის მმართველობის ქვეშ ცხოვრება მნიშვნელოვანი ცვლილებებითა და გაჭირვებით გამოირჩეოდა.დასავლური გავლენის დასაპირისპირებლად იაპონელებმა შემოიღეს თავიანთი საგანმანათლებლო სისტემა, რაც აიძულა ადგილობრივები ესწავლათ იაპონური ენა და კულტურა.რესურსები მწირი გახდა, რამაც გამოიწვია ჰიპერინფლაცია და ძირითადი საჭიროებების, როგორიცაა საკვები და მედიკამენტები, ძნელად შოვნა.იაპონელებმა შემოიღეს "ბანანის ფული", როგორც ძირითადი ვალუტა, მაგრამ მისი ღირებულება მკვეთრად დაეცა მძლავრი ბეჭდვის გამო, რამაც გამოიწვია აყვავებული შავი ბაზარი.ბრინჯი ფუფუნებად იქცა, ადგილობრივები ტკბილ კარტოფილს, ტაპიოკასა და იამს ეყრდნობოდნენ როგორც ძირითად საკვებს, რამაც გამოიწვია ინოვაციური კერძები ერთფეროვნების დასარღვევად.მოსახლეობას მოუწოდეს გაეზარდათ საკუთარი საკვები, ევროპაში „გამარჯვების ბაღების“ მსგავსი.წლების ოკუპაციის შემდეგ, სინგაპური ოფიციალურად დაუბრუნდა ბრიტანეთის კოლონიალურ მმართველობას 1945 წლის 12 სექტემბერს. ბრიტანელებმა განაახლა ადმინისტრაცია, მაგრამ ოკუპაციამ ხანგრძლივი გავლენა დატოვა სინგაპურის ფსიქიკაზე.ბრიტანეთის მმართველობისადმი ნდობა ღრმად შეირყა, ბევრს სჯეროდა, რომ ბრიტანელებს აღარ შეეძლოთ კოლონიის ეფექტურად მართვა და დაცვა.ამ სენტიმენტმა დათესა მზარდი ნაციონალისტური ენთუზიაზმი და საბოლოო ბიძგი დამოუკიდებლობისკენ.