ომთაშორის პერიოდში ბრიტანეთმა დააარსა საზღვაო ბაზა სინგაპურში, რაც რეგიონის თავდაცვის დაგეგმვის მთავარი ელემენტია.თუმცა, გეოპოლიტიკური სცენარების ცვლილებამ და შეზღუდული რესურსებმა გავლენა მოახდინა მის რეალურ ეფექტურობაზე.დაძაბულობა გაიზარდა, როდესაციაპონიამ თავისი რესურსების გამო სამხრეთ-აღმოსავლეთ აზიის ტერიტორიებს თვალი ადევნა.1940 წელს ბრიტანული გემის Automedon-ის დაკავებამ გამოავლინა სინგაპურის დაუცველობა იაპონელების მიმართ.ამ დაზვერვამ, ბრიტანეთის არმიის კოდების დარღვევასთან ერთად, დაადასტურა იაპონიის გეგმები სინგაპურის სამიზნეზე.იაპონიის აგრესიული ექსპანსიონისტური პოლიტიკა განპირობებული იყო ნავთობის მიწოდების შემცირებით და სამხრეთ-აღმოსავლეთ აზიაში დომინირების ამბიციით.1941 წლის ბოლოს, იაპონიამ მოაწყო ერთდროული შეტევების სერია ბრიტანეთზე, ნიდერლანდებსა და შეერთებულ შტატებზე .ეს მოიცავდა მალაიაში შეჭრას, მიზნად ისახავდა სინგაპურს და ნავთობით მდიდარი რეგიონების ხელში ჩაგდებას ჰოლანდიის აღმოსავლეთ ინდოეთში .იაპონიის უფრო ფართო სტრატეგია იყო მისი დატყვევებული ტერიტორიების გამყარება, მოკავშირეთა კონტრმოძრაობების წინააღმდეგ თავდაცვითი პერიმეტრის შექმნა.იაპონიის 25-ე არმიამ მალაიაში შეჭრა დაიწყო 1941 წლის 8 დეკემბერს, კოორდინირებულად პერლ ჰარბორის შეტევასთან.ისინი სწრაფად მიიწევდნენ წინსვლაზე, ტაილანდმა კაპიტულაცია მოახდინა და იაპონურ ძალებს მისცა საშუალება.მალაიაში შეჭრით, სინგაპური, რეგიონში ბრიტანეთის თავდაცვის გვირგვინი, პირდაპირი საფრთხის ქვეშ მოექცა.მიუხედავად მისი ძლიერი თავდაცვისა და უფრო დიდი მოკავშირეთა ძალისა, სტრატეგიულმა შეცდომებმა და არასაკმარისად შეფასებებმა, მათ შორის ბრიტანელებმა, რომლებიც უგულებელყოფდნენ მალაიის ჯუნგლებში სახმელეთო შემოჭრის შესაძლებლობას, გამოიწვია იაპონიის სწრაფი წინსვლა.გენერალი ტომოიუკი იამაშიტას ჯარები სწრაფად დაწინაურდნენ მალაიაში და დაიჭირეს ბრიტანეთის ხელმძღვანელობით მოკავშირეთა ძალები.მიუხედავად იმისა, რომ სინგაპურს ჰყავდა უფრო დიდი დამცავი ძალა გენერალ-ლეიტენანტი არტურ პერსივალის მეთაურობით, ტაქტიკური შეცდომების სერიამ, კომუნიკაციის გაფუჭებამ და მარაგის შემცირებამ შეასუსტა კუნძულის დაცვა.სიტუაცია გამწვავდა იმ გზის განადგურებით, რომელიც სინგაპურს მატერიკთან აკავშირებდა და 15 თებერვლისთვის მოკავშირეები სინგაპურის მცირე ნაწილში მოხვდნენ კუთხეში, სადაც ისეთი მნიშვნელოვანი კომუნალური მომსახურება, როგორიცაა წყალი, ამოწურვის ზღვარზე იყო.იამაშიტა, რომელსაც სურდა ურბანული ომის თავიდან აცილება, უპირობო დანებებაზე ითხოვდა.პერსივალმა კაპიტულაცია მოახდინა 15 თებერვალს, რაც აღინიშნა ბრიტანეთის სამხედრო ისტორიაში ერთ-ერთ ყველაზე დიდ ჩაბარებაზე.მოკავშირეთა დაახლოებით 80000 ჯარისკაცი გახდა ომის ტყვე, მძიმე უგულებელყოფისა და იძულებითი შრომის წინაშე.ბრიტანეთის ჩაბარების შემდეგ იაპონელებმა წამოიწყეს სოკ ჩინგის წმენდა, რის შედეგადაც ათასობით მშვიდობიანი მოქალაქის ხოცვა-ჟლეტა მოხდა.იაპონია სინგაპურს ომის დასრულებამდე იკავებდა.სინგაპურის დაცემამ, სხვა მარცხებთან ერთად 1942 წელს, სასტიკად შეარყია ბრიტანეთის პრესტიჟი, საბოლოოდ დააჩქარა ომისშემდგომი სამხრეთ-აღმოსავლეთ აზიაში ბრიტანეთის კოლონიური მმართველობის დასასრული.