Nel 1568 il Gran Visir Sokollu Mehmet Paşa, che era il vero potere nell'amministrazione dell'Impero Ottomano sotto Selim II, diede inizio al primo incontro tra l'Impero Ottomano e la sua futura acerrima rivale settentrionale, la Russia.I risultati presagivano i numerosi disastri futuri.A Costantinopoli fu dettagliato un piano per unire il Volga e il Don tramite un canale.Nell'estate del 1569, in risposta all'interferenza della Moscovia nei pellegrinaggi commerciali e religiosi ottomani, l'Impero Ottomano inviò una grande forza sotto Kasim Paşa di 20.000 turchi e 50.000 tartari per assediare Astrakhan.Nel frattempo una flotta ottomana assediava Azov.Tuttavia, una sortita della guarnigione guidata da Knyaz (principe) Serebrianyi-Obolenskiy, il governatore militare di Astrakhan, respinse gli assedianti.Un esercito di soccorso russo di 30.000 uomini attaccò e disperse gli operai e le forze tartare inviate per la loro protezione.Sulla via del ritorno fino al 70% dei restanti soldati e lavoratori morì congelato nelle steppe o divenne vittima di attacchi da parte dei circassi.La flotta ottomana fu distrutta da una tempesta.L'Impero Ottomano, sebbene sconfitto militarmente, ottenne un passaggio sicuro per i pellegrini e i commercianti musulmani dall'Asia centrale e la distruzione del forte russo sul fiume Terek.