Nel 998, Samuele lanciò un'importante campagna contro i Duklja per impedire un'alleanza tra il principe Jovan Vladimir e i bizantini.Quando le truppe bulgare raggiunsero Duklja, il principe serbo e il suo popolo si ritirarono sulle montagne.Samuele lasciò parte dell'esercito ai piedi delle montagne e condusse i soldati rimasti ad assediare la fortezza costiera di Ulcinj.Nel tentativo di evitare spargimenti di sangue, chiese a Jovan Vladimir di arrendersi.Dopo che il principe rifiutò, alcuni nobili serbi offrirono i loro servizi ai bulgari e, quando divenne chiaro che ulteriore resistenza era infruttuosa, i serbi si arresero.Jovan Vladimir fu esiliato nei palazzi di Samuele a Prespa.Le truppe bulgare passarono attraverso la Dalmazia, prendendo il controllo di Cattaro e dirigendosi verso Dubrovnik.Anche se non riuscirono a prendere Dubrovnik, devastarono i villaggi circostanti.L'esercito bulgaro attaccò quindi la Croazia a sostegno dei principi ribelli Krešimir III e Gojslav e avanzò verso nord-ovest fino a Spalato, Trogir e Zara, poi a nord-est attraverso la Bosnia e Raška e tornò in Bulgaria .Questa guerra croato-bulgara permise a Samuele di installare monarchi vassalli in Croazia.Il parente di Samuel, Kosara, si innamorò del prigioniero Jovan Vladimir.La coppia si sposò dopo aver ottenuto l'approvazione di Samuel e Jovan tornò nelle sue terre come funzionario bulgaro insieme a suo zio Dragomir, di cui Samuel si fidava.Nel frattempo, la principessa Miroslava si innamorò del nobile prigioniero bizantino Ashot, figlio di Gregorios Taronites, il defunto governatore di Salonicco, e minacciò di suicidarsi se non le fosse stato permesso di sposarlo.Samuele cedette e nominò Ashot governatore di Durazzo.Samuele suggellò anche un'alleanza con i magiari quando il suo figlio maggiore ed erede, Gavril Radomir, sposò la figlia del gran principe ungherese Géza.