Kaisar Bizantium Alexios III Angelos mengangkat Ivanko menjadi komandan Philippopolis (sekarang Plovdiv di Bulgaria ).Ivanko merebut dua benteng di Pegunungan Rhodopi dari Kaloyan, namun pada tahun 1198 ia telah membuat aliansi dengannya.Cumans dan Vlachs dari wilayah utara sungai Danube menyerbu Kekaisaran Bizantium pada musim semi dan musim gugur tahun 1199. Choniates yang mencatat peristiwa tersebut tidak menyebutkan bahwa Kaloyan bekerja sama dengan penjajah, sehingga kemungkinan besar mereka menyeberang. Bulgaria tanpa izinnya.Kaloyan merebut Braničevo, Velbuzhd, Skopje dan Prizren dari Bizantium, kemungkinan besar pada tahun itu, menurut sejarawan Alexandru Madgearu.