Charles I dari Anjou dan Baldwin II, kaisar Latin Konstantinopel yang direbut, membuat aliansi melawan Kekaisaran Bizantium pada tahun 1267. Untuk mencegah Bulgaria bergabung dengan koalisi anti-Bizantium, Michael VIII menawarkan keponakannya, Maria Palaiologina Kantakouzene, kepada Konstantin yang janda pada tahun 1268. Kaisar juga berjanji bahwa dia akan mengembalikan Mesembria dan Anchialos ke Bulgaria sebagai mahar jika dia melahirkan seorang putra.Konstantin menikahi Maria, tetapi Michael VIII mengingkari janjinya dan tidak meninggalkan kedua kota tersebut setelah kelahiran putra Konstantin dan Maria, Michael.Marah dengan pengkhianatan kaisar, Konstantin mengirim utusan ke Charles ke Napoli pada bulan September 1271. Negosiasi berlanjut selama tahun-tahun berikutnya, menunjukkan bahwa Konstantin bersedia mendukung Charles melawan Bizantium.Konstantin masuk ke Thrace pada tahun 1271 atau 1272, tetapi Michael VIII membujuk Nogai, tokoh dominan di wilayah paling barat Golden Horde , untuk menyerang Bulgaria.Bangsa Tatar menjarah negara tersebut, memaksa Konstantinus untuk kembali dan melepaskan klaimnya atas kedua kota tersebut.Nogai mendirikan ibu kotanya di Isaccea dekat Delta Danube, sehingga ia dapat dengan mudah menyerang Bulgaria.Konstantin terluka parah setelah kecelakaan berkuda dan tidak dapat bergerak tanpa bantuan, karena ia lumpuh dari pinggang ke bawah.Konstantin yang lumpuh tidak dapat mencegah Tatar Nogai melakukan serangan penjarahan rutin terhadap Bulgaria.