Pada musim semi tahun 1208, tentara Bulgaria menyerbu Thrace dan mengalahkan Tentara Salib di dekat Beroe (Stara Zagora modern).Terinspirasi, Boril berbaris ke selatan dan, pada tanggal 30 Juni 1208, dia menghadapi pasukan utama Latin .Boril memiliki antara 27.000 dan 30.000 tentara, termasuk 7.000 kavaleri Cuman bergerak, yang sangat sukses dalam pertempuran Adrianople.Jumlah tentara Latin juga sekitar 30.000 pejuang, termasuk beberapa ratus ksatria.Boril mencoba menerapkan taktik yang sama yang digunakan oleh Kaloyan di Adrianople - para pemanah berkuda mengganggu Tentara Salib yang mencoba memperluas garis mereka untuk memimpin mereka menuju pasukan utama Bulgaria.Namun para ksatria telah memetik pelajaran pahit dari Adrianople dan tidak mengulangi kesalahan yang sama.Sebaliknya, mereka menyusun jebakan dan menyerang detasemen yang secara pribadi diperintahkan oleh Tsar, yang hanya memiliki 1.600 orang dan tidak dapat menahan serangan tersebut.Boril melarikan diri dan seluruh tentara Bulgaria mundur.Orang-orang Bulgaria tahu bahwa musuh tidak akan mengejar mereka hingga ke pegunungan sehingga mereka mundur menuju salah satu jalur timur Pegunungan Balkan, Turia.Tentara Salib yang mengikuti tentara Bulgaria diserang di daerah perbukitan dekat desa Zelenikovo oleh barisan belakang Bulgaria dan, setelah pertarungan sengit, dikalahkan.Namun, formasi mereka tidak runtuh ketika pasukan utama Latin tiba dan pertempuran berlanjut untuk waktu yang sangat lama sampai Bulgaria mundur ke utara setelah sebagian besar pasukan mereka berhasil melewati pegunungan dengan selamat.Tentara Salib kemudian mundur ke Philippopolis.