Sekitar tahun 1221–1222 Kaisar Ivan Asen II dari Bulgaria membuat aliansi dengan Theodore Komnenos Doukas, penguasa Epirus.Dijamin oleh perjanjian tersebut, Theodore berhasil menaklukkan Tesalonika dari Kekaisaran Latin , serta wilayah di Makedonia termasuk Ohrid, dan mendirikan Kekaisaran Tesalonika.Setelah kematian Kaisar Latin Robert dari Courtenay pada tahun 1228, Ivan Asen II dianggap sebagai pilihan yang paling mungkin untuk menjadi bupati Baldwin II.Theodore mengira bahwa Bulgaria adalah satu-satunya penghalang yang tersisa dalam perjalanannya ke Konstantinopel dan pada awal Maret 1230 ia menyerbu negara itu, melanggar perjanjian damai dan tanpa deklarasi perang.Theodore Komnenos memanggil pasukan besar, termasuk tentara bayaran barat.Dia begitu yakin akan kemenangan sehingga dia membawa serta seluruh anggota istana, termasuk istri dan anak-anaknya.Pasukannya bergerak perlahan dan menjarah desa-desa yang dilaluinya.Ketika tsar Bulgaria mengetahui bahwa negaranya telah diserang, dia mengumpulkan pasukan kecil yang terdiri dari beberapa ribu orang termasuk Cuman dan dengan cepat bergerak ke arah selatan.Dalam empat hari, pasukan Bulgaria menempuh jarak tiga kali lebih jauh daripada jarak yang ditempuh pasukan Theodore dalam seminggu.Pada tanggal 9 Maret, kedua tentara bertemu di dekat desa Klokotnitsa.Konon Ivan Asen II memerintahkan perjanjian saling melindungi yang dilanggar itu ditancapkan pada tombaknya dan dijadikan bendera.Dia adalah ahli taktik yang baik dan berhasil mengepung musuh, yang terkejut karena bertemu dengan pasukan Bulgaria begitu cepat.Pertempuran berlanjut hingga matahari terbenam.Pasukan Theodore berhasil dikalahkan sepenuhnya, hanya pasukan kecil di bawah pimpinan saudaranya Manuel yang berhasil lolos dari medan perang.Sisanya tewas dalam pertempuran atau ditangkap, termasuk istana kerajaan Tesalonika dan Theodore sendiri.Ivan Asen II segera melepaskan tentara yang ditangkap tanpa syarat apapun dan para bangsawan dibawa ke Tarnovo.Ketenarannya sebagai penguasa yang penuh belas kasihan dan adil terjadi sebelum perjalanannya ke tanah Theodore Komnenos dan wilayah Theodore yang baru saja ditaklukkan di Thrace dan Makedonia direbut kembali oleh Bulgaria tanpa perlawanan.