Pada musim panas tahun 1208 Kaisar baru Bulgaria Boril yang melanjutkan perang pendahulunya Kaloyan melawan Kekaisaran Latin menyerbu Thrace Timur.Kaisar Latin Henry mengumpulkan pasukan di Selymbria dan menuju ke Adrianople.Setelah mendengar kabar pergerakan Tentara Salib, pasukan Bulgaria mundur ke posisi yang lebih baik di wilayah Beroia (Stara Zagora).Pada malam hari, mereka mengirim tawanan Bizantium dan barang rampasan ke utara Pegunungan Balkan dan bergerak dalam formasi pertempuran ke kamp Latin, yang tidak dibentengi.Saat fajar, mereka tiba-tiba menyerang dan para prajurit yang bertugas melakukan perlawanan sengit untuk mendapatkan waktu bagi yang lain untuk bersiap berperang.Ketika orang-orang Latin masih membentuk pasukannya, mereka menderita banyak korban, khususnya di tangan banyak pemanah Bulgaria yang berpengalaman, yang menembak orang-orang yang masih tidak mengenakan baju besi.Sementara itu kavaleri Bulgaria berhasil mengitari sayap Latin dan berhasil menyerang pasukan utama mereka.Dalam pertempuran yang terjadi kemudian, Tentara Salib kehilangan banyak orang dan Kaisar sendiri dicerca, nyaris melarikan diri dari penawanan - seorang kesatria berhasil memotong tali dengan pedangnya dan melindungi Henry dari panah Bulgaria dengan baju besinya yang berat.Pada akhirnya Tentara Salib, yang dipaksa oleh kavaleri Bulgaria, mundur dan mundur ke Philippopolis (Plovdiv) dalam formasi pertempuran.Kemunduran ini berlanjut selama dua belas hari, di mana pasukan Bulgaria mengikuti dan mengganggu lawan-lawan mereka sehingga menimbulkan korban terutama di barisan belakang Latin yang beberapa kali diselamatkan dari keruntuhan total oleh pasukan utama Tentara Salib.Namun, di dekat Plovdiv, Tentara Salib akhirnya menerima pertempuran tersebut.