Bulgaria yang bangkit menduduki wilayah antara Laut Hitam, Danube, dan Stara Planina, termasuk sebagian Makedonia timur, Beograd, dan lembah Morava.Ia juga menjalankan kendali atas Wallachia. ^[29] Tsar Kaloyan (1197–1207) bergabung dengan Kepausan, sehingga mengamankan pengakuan gelar "Rex" (Raja) meskipun ia ingin diakui sebagai "Kaisar" atau "Tsar " dari Bulgaria dan Vlachs.Ia berperang melawan Kekaisaran Bizantium dan (setelah 1204) melawan Ksatria Perang Salib Keempat , menaklukkan sebagian besar Thrace, Rhodopes, Bohemia, dan Moldavia serta seluruh Makedonia.Dalam Pertempuran Adrianople pada tahun 1205, Kaloyan mengalahkan kekuatan Kekaisaran Latin dan dengan demikian membatasi kekuasaannya sejak tahun pertama berdirinya.Kekuatan Hongaria dan sampai batas tertentu Serbia menghalangi ekspansi signifikan ke barat dan barat laut.Di bawah pemerintahan Ivan Asen II (1218–1241), Bulgaria sekali lagi menjadi kekuatan regional, menduduki Beograd dan Albania .Dalam sebuah prasasti dari Turnovo pada tahun 1230 ia memberi judul dirinya sendiri "Dalam Kristus, Tuhan Tsar yang setia dan otokrat Bulgaria, putra Asen tua".Patriarkat Ortodoks Bulgaria dipulihkan pada tahun 1235 dengan persetujuan seluruh Patriarkat timur, sehingga mengakhiri persatuan dengan Kepausan.Ivan Asen II memiliki reputasi sebagai penguasa yang bijak dan manusiawi, serta membuka hubungan dengan negara-negara Katolik di barat, khususnya Venesia dan Genoa , untuk mengurangi pengaruh Bizantium atas negaranya.Tarnovo menjadi pusat ekonomi dan keagamaan utama—"Roma Ketiga", tidak seperti Konstantinopel yang sudah mengalami kemunduran.^[30] Seperti Simeon Agung pada masa kekaisaran pertama, Ivan Asen II memperluas wilayahnya ke pantai tiga lautan (Adriatik, Aegea, dan Hitam), mencaplok Medea - benteng terakhir sebelum tembok Konstantinopel, tidak berhasil mengepung kota pada tahun 1235 dan memulihkan Patriarkat Bulgaria yang hancur sejak 1018.Kekuatan militer dan ekonomi negara tersebut menurun setelah berakhirnya Dinasti Asen pada tahun 1257, menghadapi konflik internal, serangan Bizantium dan Hongaria yang terus-menerus, serta dominasi Mongol .^[31] Tsar Teodore Svetoslav (memerintah 1300–1322) memulihkan prestise Bulgaria mulai tahun 1300 dan seterusnya, tetapi hanya untuk sementara.Ketidakstabilan politik terus meningkat, dan Bulgaria secara bertahap mulai kehilangan wilayahnya.