Pertempuran Orsha, adalah pertempuran yang terjadi pada tanggal 8 September 1514, antara pasukan sekutu Kadipaten Agung Lituania dan Mahkota Kerajaan Polandia , di bawah komando Hetman Agung Konstanty Ostrogski dari Lituania;dan tentara Kadipaten Agung Moskow di bawah Konyushy Ivan Chelyadnin dan Kniaz Mikhail Bulgakov-Golitsa.Pertempuran Orsha adalah bagian dari rangkaian panjang Perang Moskow–Lithuania yang dilakukan oleh penguasa Moskow yang berjuang untuk mengumpulkan semua tanah bekas Rus Kievan di bawah kekuasaan mereka.Pertempuran menghentikan ekspansi Muscovy ke Eropa Timur.Pasukan Ostrogski melanjutkan pengejaran mereka terhadap tentara Rusia yang dialihkan dan merebut kembali sebagian besar benteng yang sebelumnya direbut, termasuk Mstislavl dan Krychev, dan kemajuan Rusia dihentikan selama empat tahun.Namun, pasukan Lituania dan Polandia terlalu lelah untuk mengepung Smolensk sebelum musim dingin.Ini berarti Ostrogski tidak mencapai gerbang Smolensk hingga akhir September, memberikan cukup waktu kepada Vasili III untuk mempersiapkan pertahanan.