Di Kuba, Gerakan 26 Juli, yang dipimpin oleh pemuda revolusioner Fidel Castro dan Che Guevara, merebut kekuasaan dalam Revolusi Kuba pada 1 Januari 1959, menggulingkan Presiden Fulgencio Batista, yang rezimnya yang tidak populer telah ditolak senjatanya oleh pemerintahan Eisenhower.Meskipun Fidel Castro pertama kali menolak untuk mengkategorikan pemerintahan barunya sebagai sosialis dan berulang kali menyangkal menjadi seorang komunis, Castro mengangkat kaum Marxis ke posisi senior pemerintahan dan militer.Yang terpenting, Che Guevara menjadi Gubernur Bank Sentral dan kemudian menjadi Menteri Perindustrian.Hubungan diplomatik antara Kuba dan Amerika Serikat berlanjut selama beberapa waktu setelah kejatuhan Batista, tetapi Presiden Eisenhower dengan sengaja meninggalkan ibu kota untuk menghindari pertemuan dengan Castro selama perjalanan Castro ke Washington, DC pada bulan April, meninggalkan Wakil Presiden Richard Nixon untuk memimpin pertemuan di tempatnya. .Kuba mulai menegosiasikan pembelian senjata dari Blok Timur pada Maret 1960. Pada Maret tahun itu Eisenhower memberikan persetujuan atas rencana dan pendanaan CIA untuk menggulingkan Castro.Pada Januari 1961, sesaat sebelum meninggalkan jabatannya, Eisenhower secara resmi memutuskan hubungan dengan pemerintah Kuba.Pada bulan April itu, pemerintahan Presiden Amerika yang baru terpilih John F. Kennedy melakukan invasi kapal yang diorganisir oleh CIA yang gagal ke pulau di Playa Girón dan Playa Larga di Provinsi Santa Clara—sebuah kegagalan yang secara terbuka mempermalukan Amerika Serikat.Castro menanggapi dengan merangkul Marxisme-Leninisme secara terbuka, dan Uni Soviet berjanji untuk memberikan dukungan lebih lanjut.Pada bulan Desember, pemerintah AS memulai kampanye serangan teroris terhadap rakyat Kuba dan operasi rahasia serta sabotase terhadap pemerintahan, dalam upaya untuk menggulingkan pemerintah Kuba.