Թշնամական գործողությունները վերսկսվեցին 1500թ. մայիսին, երբ Իվան III-ն օգտվեց Օսմանյան կայսրության դեմ լեհ-հունգարական ծրագրված արշավից. Լեհաստանը և Հունգարիան չօգնեցին Լիտվային, մինչդեռ զբաղված էին Օսմանյան կայսրությամբ:Պատրվակը Լիտվայի դատարանում ուղղափառների նկատմամբ ենթադրյալ կրոնական անհանդուրժողականությունն էր։Հելենային իր հայրը՝ Իվան III-ն արգելել է ընդունել կաթոլիկություն , ինչը բազմաթիվ հնարավորություններ է տվել Իվան III-ին՝ որպես բոլոր ուղղափառների պաշտպան, խառնվելու Լիտվայի գործերին և համախմբելու ուղղափառ հավատացյալներին:Ռուս հմուտ հրամանատարը նման մարտավարություն կիրառեց, որը հաջողվեց ռուսական բանակի համար Կուլիկովոյի ճակատամարտում:Վեդրոշան ջախջախիչ հաղթանակ էր ռուսների համար։Մոտ 8000 լիտվացի սպանվել է, և շատերը գերի են ընկել, այդ թվում՝ արքայազն Կոնստանտին Օստրոգսկին, Լիտվայի պատմության մեջ առաջին Մեծ Հեթմենը:Ճակատամարտից հետո լիտվացիները կորցրին ռազմական նախաձեռնության հնարավորությունը և սահմանափակվեցին պաշտպանական գործողություններով։