Unatoč početnim izazovima, Singapur je brzo procvjetao u uspješnu luku.Objava statusa slobodne luke privukla je trgovce poput Bugija, PeranakanKineza i Arapa, koji su željeli izbjeći nizozemska trgovačka ograničenja.Od skromne početne trgovačke vrijednosti od 400.000 dolara (španjolskih dolara) i populacije od oko tisuću 1819. godine, naselje je svjedočilo eksponencijalnom rastu.Do 1825. godine Singapur se mogao pohvaliti s više od deset tisuća stanovnika i nevjerojatnim trgovinskim opsegom od 22 milijuna dolara, nadmašujući uspostavljenu luku Penang koja je imala trgovinski opseg od 8,5 milijuna dolara.^[12]Sir Stamford Raffles vratio se u Singapur 1822. i izrazio nezadovoljstvo administrativnim odabirom bojnika Williama Farquhara.Raffles nije odobravao Farquharove metode generiranja prihoda, koje su uključivale izdavanje dozvola za kockanje i prodaju opijuma, a posebno ga je uznemirila stalna trgovina robljem.^[13] Posljedično, Farquhar je smijenjen i zamijenjen Johnom Crawfurdom.S uzdama uprave u svojim rukama, Raffles je počeo formulirati opsežan skup novih politika upravljanja.^[14]Raffles je uveo reforme koje su imale za cilj stvoriti moralno ispravno i organizirano društvo.Ukinuo je ropstvo, zatvorio kockarska središta, proveo zabranu oružja i nametnuo porez na aktivnosti koje je smatrao porocima, ^[14] uključujući prekomjerno pijenje i konzumaciju opijuma.Dajući prioritet strukturi naselja, pažljivo je izradio Rafflesov plan Singapura, ^[12] ocrtavajući Singapur na funkcionalne i etničke zone.Ovo vizionarsko urbano planiranje vidljivo je i danas u različitim etničkim četvrtima Singapura i raznim mjestima.