U međuratnom razdoblju, Britanija je uspostavila pomorsku bazu u Singapuru, ključni element njezinog obrambenog planiranja za regiju.Međutim, promjenjivi geopolitički scenariji i ograničeni resursi utjecali su na njegovu stvarnu učinkovitost.Napetosti su porasle kada jeJapan bacio oko na teritorije jugoistočne Azije zbog njihovih resursa.Godine 1940. zarobljavanje britanskog parobroda Automedon otkrilo je ranjivost Singapura Japancima.Ovi obavještajni podaci, u kombinaciji s razbijanjem šifri britanske vojske, potvrdili su japanske planove da ciljaju Singapur.Agresivna ekspanzionistička politika Japana bila je vođena sve manjom zalihom nafte i ambicijom da dominira jugoistočnom Azijom.U drugom dijelu 1941., Japan je osmislio strategiju niza istodobnih napada na Britaniju, Nizozemsku i Sjedinjene Države .To je uključivalo invaziju na Malaju, ciljajući na Singapur, i zauzimanje naftom bogatih regija u Nizozemskoj Istočnoj Indiji .Šira japanska strategija bila je učvrstiti svoje osvojene teritorije, stvarajući obrambeni perimetar protiv savezničkih protupokreta.Japanska 25. armija pokrenula je svoju invaziju na Malaju 8. prosinca 1941., koordinirajući s napadom na Pearl Harbor.Napredovali su brzo, a Tajland je kapitulirao i dopustio prolaz japanskim snagama.S invazijom Malaje u tijeku, Singapur, krunski dragulj britanske obrane u regiji, došao je pod izravnu prijetnju.Unatoč snažnoj obrani i brojnijim savezničkim snagama, strateške pogreške i podcjenjivanje, uključujući britansko previđanje mogućnosti kopnene invazije kroz malajsku džunglu, doveli su do brzog japanskog napredovanja.Trupe generala Tomoyukija Yamashite brzo su napredovale kroz Malaju, uhvativši britanske savezničke snage nespremne.Iako je Singapur imao veće obrambene snage pod vodstvom general-pukovnika Arthura Percivala, niz taktičkih pogrešaka, komunikacijskih kvarova i sve slabije zalihe oslabili su obranu otoka.Situacija se pogoršala uništenjem nasipa koji je povezivao Singapur s kopnom, a do 15. veljače saveznici su bili stjerani u kut u malom dijelu Singapura, s osnovnim komunalnim uslugama poput vode na rubu nestanka.Yamashita, koji je želio izbjeći urbano ratovanje, tražio je bezuvjetnu predaju.Percival je kapitulirao 15. veljače, označivši jednu od najvećih predaja u britanskoj vojnoj povijesti.Oko 80.000 savezničkih vojnika postali su ratni zarobljenici, suočeni s ozbiljnim zanemarivanjem i prisilnim radom.U danima nakon britanske predaje, Japanci su pokrenuli čistku Sook Chinga, što je rezultiralo masakrom tisuća civila.Japan je držao Singapur do kraja rata.Pad Singapura, zajedno s drugim porazima 1942., ozbiljno je narušio britanski prestiž, naposljetku ubrzavši kraj britanske kolonijalne vlasti u jugoistočnoj Aziji nakon rata.