Neprijateljstva su obnovljena u svibnju 1500., kada je Ivan III. iskoristio planiranu poljsko-ugarsku kampanju protiv Osmanskog Carstva : dok su bile zaokupljene Osmanlijama, Poljska i Mađarska nisu htjele pomoći Litvi.Povod je bila navodna vjerska nesnošljivost prema pravoslavcima na litvanskom dvoru.Heleni je njezin otac Ivan III. zabranio prelazak na katoličanstvo , što je Ivanu III., kao branitelju svih pravoslavaca, pružilo brojne prilike da se miješa u litavske poslove i okuplja pravoslavne vjernike.Vješti ruski zapovjednik primijenio je sličnu taktiku koja se pokazala uspješnom za rusku vojsku u bitci kod Kulikova.Vedrosha je bila porazna pobjeda za Ruse.Oko 8 000 Litavaca je ubijeno, a mnogo više ih je zarobljeno, uključujući kneza Konstantina Ostrogskog, prvog velikog hetmana Litve.Nakon bitke Litvanci su izgubili mogućnost vojne inicijative i ograničili su se na obrambene akcije.