Godine 998. Samuilo je pokrenuo veliki pohod na Duklju kako bi spriječio savez između kneza Jovana Vladimira i Bizanta.Kada su bugarske trupe stigle do Duklje, srpski knez se sa svojim narodom povukao u planine.Samuel je ostavio dio vojske u podnožju planina i poveo preostale vojnike da opsjednu primorsku tvrđavu Ulcinj.U nastojanju da spriječi krvoproliće, tražio je od Jovana Vladimira da se preda.Nakon što je knez to odbio, neki srpski velikaši ponudili su svoje usluge Bugarima, a kada je postalo jasno da je daljnji otpor besplodan, Srbi su se predali.Jovan Vladimir bio je prognan u Samuilove dvore u Prespi.Bugarske su trupe nastavile prolaziti kroz Dalmaciju, zauzele Kotor i krenule prema Dubrovniku.Iako nisu uspjeli zauzeti Dubrovnik, opustošili su okolna sela.Bugarska vojska tada je napala Hrvatsku u znak podrške pobunjenim knezovima Krešimiru III. i Gojslavu i napredovala na sjeverozapad do Splita, Trogira i Zadra, zatim na sjeveroistok kroz Bosnu i Rašku i vratila se u Bugarsku .Ovaj hrvatsko-bugarski rat omogućio je Samuelu da u Hrvatskoj postavi vazalne monarhe.Samuilova rođaka Kosara zaljubila se u zarobljenika Jovana Vladimira.Par se vjenčao nakon što je dobio Samuilovo odobrenje, a Jovan se vratio u svoje zemlje kao bugarski službenik zajedno sa svojim stricem Dragomirom, u kojeg je Samuel vjerovao.U međuvremenu se princeza Miroslava zaljubila u bizantskog plemićkog zarobljenika Ašota, sina Gregorija Taronita, mrtvog guvernera Soluna, i zaprijetila da će počiniti samoubojstvo ako joj se ne dopusti da se uda za njega.Samuel je pristao i imenovao Ashota guvernerom Dyrrhachiuma.Samuel je također sklopio savez s Mađarima kada se njegov najstariji sin i nasljednik Gavril Radomir oženio kćerkom ugarskog velikog kneza Géze.