בשנת 1587, הידיושי שלח את השליח הראשון שלו, יוטאני יאסוהירו,
לקוריאה , שהייתה בתקופת שלטונו של המלך סונג'ו, כדי לכונן מחדש את היחסים הדיפלומטיים בין קוריאה
ליפן (שנשברו מאז הפשיטה בווקאו ב-1555).Hideyoshi קיווה להשתמש כבסיס כדי לגרום לבית המשפט הקוריאני להצטרף ליפן במלחמה נגד
מינג סין .בסביבות מאי 1589, השגרירות השנייה של הידיושי הגיעה לקוריאה והבטיחה את ההבטחה לשגרירות קוריאנית ליפן בתמורה לקבוצת מורדים קוריאנים שמצאה מקלט ביפן.בשנת 1587 הורה הידיושי לשלוח אולטימטום
לשושלת ג'וסון כדי להיכנע ליפן ולהשתתף בכיבוש סין, או להתמודד עם הסיכוי למלחמה גלויה עם יפן.באפריל 1590, שגרירי קוריאה ביקשו מהידיושי לכתוב תשובה למלך הקוריאני, עבורה המתינו 20 יום בנמל סקאי.עם שובם של השגרירים, בית המשפט של ג'וסון קיים דיונים רציניים בנוגע להזמנתה של יפן.הם בכל זאת לחצו שמלחמה קרובה.חלקם, כולל המלך Seonjo, טענו שיש ליידע את מינג על ההתקשרויות עם יפן, שכן אי ביצוע זה עלול לגרום למינג לחשוד בנאמנותה של קוריאה, אך בית המשפט הגיע לבסוף למסקנה להמתין עוד עד שדרך הפעולה המתאימה תתברר.בסופו של דבר, המשא ומתן הדיפלומטי של הידיושי לא הניב את התוצאה הרצויה עם קוריאה.בית המשפט של ג'וסון פנה ליפן כמדינה נחותה מקוריאה, וראה עצמה כעליונה על פי מעמדה המועדף בתוך מערכת היובלים הסינית.הוא העריך בטעות את איומי הפלישות של Hideyoshi כלא טובים יותר מפשיטות הפיראטים היפניות השכיחות של הווקאו.בית המשפט הקוריאני מסר לשיגנובו וג'נסו, השגרירות השלישית של הידיושי, את מכתבו של המלך סאונג'ו בו נוזף בהידיושי על שקרא תיגר על מערכת היובלים הסינית.הידיושי השיב במכתב נוסף, אך מכיוון שלא הוצג על ידי דיפלומט באופן אישי כמצופה על פי המנהג, בית המשפט התעלם ממנו.לאחר דחיית בקשתו השנייה, המשיך הידיושי לשגר את צבאותיו נגד קוריאה ב-1592.