בשנת 1386, הדוכס הגדול יוגאילה מליטא המיר את דתו לקתולית והתחתן עם מלכת פולין יאדוויגה.מעשה זה איפשר לו להפוך למלך פולין בעצמו, והוא שלט בשם ולדיסלב השני יגיללו עד מותו בשנת 1434. הנישואים הקימו איחוד פולני-ליטאי אישי שנשלט על ידי השושלת היגילונית.הראשון בסדרה של "איגודים" רשמיים היה האיחוד של קרוו משנת 1385, לפיו נקבעו הסדרים לנישואים של ג'וגילה וג'דוויגה.השותפות הפולנית-ליטאית הביאה אזורים עצומים של רותניה שנשלטו על ידי הדוכסות הגדולה של ליטא לתחום ההשפעה של פולין והוכיחה כי היא מועילה לאזרחי שתי המדינות, שהתקיימו במקביל ושיתפו פעולה באחת הישויות הפוליטיות הגדולות באירופה במשך ארבע המאות הבאות. .כאשר המלכה יאדוויגה מתה ב-1399, נפלה ממלכת פולין לרשות בעלה הבלעדית.באזור הים הבלטי נמשך מאבקה של פולין עם האבירים הטבטונים והגיע לשיאו בקרב גרונוולד (1410), ניצחון גדול שהפולנים והליטאים לא הצליחו לעקוב אחריו במכה מכרעת נגד המושב הראשי של המסדר הטבטוני בשעה טירת מלבורק.איחוד הורודלו משנת 1413 הגדיר עוד יותר את היחסים המתפתחים בין ממלכת פולין לדוכסות הגדולה של ליטא.