במהלך מלחמת רוסיה-שוודיה (1495–1497), כבשה שוודיה את איבנגורוד והציעה אותה לליבוניה, הצעה שסורבה.מוסקבה תפסה זאת כברית שוודית-ליבונית.כשהמשא ומתן נכשל, ליבוניה החלה להתכונן למלחמה.במאי 1500 פרצה מלחמה בין מוסקבה לדוכסות הגדולה של ליטא.ב-17 במאי 1501 כרתו ליבוניה וליטא ברית בת עשר שנים בווילנה.באוגוסט 1501 הוביל פון פלטנברג צבא ליבוני, מתוגבר ב-3,000 שכירי חרב מלובק, לעבר פסקוב.הצבאות נפגשו ב-27 באוגוסט 1501 על נהר סיריטסה, 10 ק"מ דרומית מאיזבורסק, על הגישות המערביות לפסקוב.הגדוד הפסקובי תקף תחילה את הליבונים אך הושלך לאחור.הארטילריה הלבונית השמידה אז את שארית הצבא המוסקובי למרות ניסיון רוסי להשיב בכוח ארטילרי משלהם, שאינו מספיק.בקרב, הצבא הליבוני הקטן יותר הביס את הצבא המוסקובי (שנשאב מהערים מוסקבה, נובגורוד וטבר, וכן מפסקוב – שלא הייתה חלק ממוסקוביה באופן רשמי עד 1510) במידה רבה בשל הארטילריה האדירה של המסדר. פארק והמחסור המשמעותי של הרוסים ברובים מכל סוג שהוא.התבוסה גרמה למוסקבה לחדש את צבאה על ידי יצירת יחידות רגלים עומדות חמושים בארקבוס.