קרב מסטיסלבל התרחש ב-4 בנובמבר 1501 בין כוחות הדוכסות הגדולה של ליטא לבין כוחות הדוכסות הגדולה של מוסקבה ונסיכות נובגורוד-סברסק.הכוחות הליטאים הובסו.מלחמות מוסקוביות-ליטא חודשו בשנת 1500. בשנת 1501 שלח איוון השלישי מרוסיה כוח חדש בפיקודו של סמיון מוז'איסקי לעבר מסטיסלבל.הנסיכים המקומיים מסטיסלבסקי יחד עם אוסטאפ דשקביץ' ארגנו את ההגנה והוכו קשות ב-4 בנובמבר.הם נסוגו למסטיסלבל ומוז'איסקי החליט לא לתקוף את הטירה.במקום זאת, כוחות רוסים כיתרו על העיר ובזזו את השטחים הסובבים אותה. הליטאים ארגנו כוח סיוע, שהובא על ידי הטמן הגדול סטניסלובס קסגאילה.לא מוז'איסקי ולא קסגאילה העזו לתקוף והכוחות הרוסיים נסוגו ללא קרב.