לקראת קרב גטיסבורג ביוני 1863, קרב וינצ'סטר השני שיחק תפקיד מרכזי בקביעת תנועות הכוחות והאסטרטגיה.גנרל הקונפדרציה רוברט אי לי הורה לקורפוס השני, בראשותו של לוגן גנרל ריצ'רד ס.אוול, לנקות את עמק שננדואה התחתון מכוחות האיחוד.חייליו של אוול ביצעו סדרה מתואמת בצורה מבריקה של תמרונים, שבסופו של דבר הקיפו והביסו באופן מכריע את חיל המצב של האיחוד בפיקודו של האלוף רוברט ה. מילרוי בווינצ'סטר, וירג'יניה.כוחות האיחוד נתפסו לא מוכנים, והאמינו כי עמדותיהם חזקות יותר ממה שהיו, בסופו של דבר נותבו הפסדים משמעותיים.לתוצאות הקרב היו השלכות רחבות.הניצחון בווינצ'סטר השנייה פינה את עמק שננדואה מהתנגדות משמעותית של האיחוד, מה שסלל את הדרך לפלישה השנייה של לי לצפון.לכידתו של אוול את וינצ'סטר הניבה כמות עצומה של אספקה ​​של האיחוד, ועזרה לספק את צבא הקונפדרציה.התבוסה שלחה גלי הלם בצפון, והובילה לקריאות למיליציות נוספות ולטיפוח חשש מפני פלישה עמוקה של הקונפדרציה לשטח האיחוד.מלבד ההשלכות הטקטיות והאסטרטגיות, המנהיגות שהפגינו הגנרלים של הקונפדרציה, במיוחד Jubal Early, הייתה ראויה לציון.היכולת שלהם לתאם ולבצע תמרונים מורכבים הדגימה את כושרם וחיזקה את המוניטין שלהם כמנהיגים צבאיים אדירים.ניצחון זה חיזק את המורל של הקונפדרציה והכין את הבמה לקרב גטיסבורג שלאחר מכן, אחד העימותים המשמעותיים ביותר של מלחמת האזרחים האמריקאית.