En 1568, le grand vizir Sokollu Mehmet Paşa, qui était le véritable pouvoir dans l'administration de l' Empire ottoman sous Selim II, initia la première rencontre entre l'Empire ottoman et son futur rival du nord, la Russie.Les résultats présageaient de nombreux désastres à venir.Un projet visant à relier la Volga et le Don par un canal a été élaboré à Constantinople.Au cours de l'été 1569, en réponse à l'ingérence de la Moscovie dans les pèlerinages commerciaux et religieux ottomans, l'Empire ottoman envoya une force importante sous Kasim Paşa de 20 000 Turcs et 50 000 Tatars pour assiéger Astrakhan.Pendant ce temps, une flotte ottomane assiégeait Azov.Cependant, une sortie de la garnison dirigée par Knyaz (prince) Serebrianyi-Obolenskiy, gouverneur militaire d'Astrakhan, repoussa les assiégeants.Une armée de secours russe de 30 000 hommes a attaqué et dispersé les ouvriers et les forces tatares envoyées pour leur protection.Sur le chemin du retour, jusqu'à 70 % des soldats et ouvriers restants sont morts de froid dans les steppes ou ont été victimes d'attaques des Circassiens.La flotte ottomane fut détruite par une tempête.L'Empire ottoman, bien que militairement vaincu, a réussi à assurer le passage sûr des pèlerins et des commerçants musulmans d'Asie centrale et à détruire le fort russe sur la rivière Terek.