Vuonna 1568 suurvisiiri Sokollu Mehmet Paşa, joka oli todellinen valta Ottomaanien valtakunnan hallinnossa Selim II:n alaisuudessa, aloitti ensimmäisen kohtaamisen Ottomaanien valtakunnan ja hänen tulevan pohjoisen kilpailijansa Venäjän välillä.Tulokset ennakoivat monia tulevia katastrofeja.Suunnitelma Volgan ja Donin yhdistämisestä kanavalla esitettiin yksityiskohtaisesti Konstantinopolissa.Kesällä 1569 vastauksena Moskovan sekaantumiseen ottomaanien kaupallisiin ja uskonnollisiin pyhiinvaellusmatkoihin Ottomaanien valtakunta lähetti Kasim Pasan johdolla suuret joukot 20 000 turkkilaista ja 50 000 tataaria piirittämään Astrahania.Samaan aikaan ottomaanien laivasto piiritti Azovia.Astrahanin sotilaallisen kuvernöörin Knyazin (prinssi) Serebrianji-Obolenskiyn johtama varuskunta ajoi kuitenkin piirittäjät takaisin.Venäjän 30 000 hengen avustusarmeija hyökkäsi ja hajotti heidän suojelukseen lähetettyjä työläisiä ja tatarijoukkoja.Kotimatkalla jopa 70 % jäljellä olevista sotilaista ja työntekijöistä jäätyi kuoliaaksi aroilla tai joutui tšerkessien hyökkäysten uhreiksi.Ottomaanien laivasto tuhoutui myrskyssä.Vaikka Ottomaanien valtakunta kukistettiin sotilaallisesti, se saavutti turvallisen pääsyn Keski-Aasian muslimipyhiinvaeltajille ja kauppiaille ja tuhosi Venäjän linnoituksen Terek-joella.