Vuonna 1396 Sigismund johti kristikunnan yhdistettyjä armeijoita turkkilaisia ​​vastaan, jotka olivat käyttäneet hyväkseen Unkarin tilapäistä avuttomuutta laajentaakseen valtaansa Tonavan rannoille.Tämä paavi Bonifatius IX:n saarnaama ristiretki oli erittäin suosittu Unkarissa.Aatelisia kerääntyi tuhansittain kuninkaallisen standardin mukaisesti, ja heitä vahvistivat vapaaehtoiset lähes joka puolelta Eurooppaa.Tärkein joukko on ranskalaisten johtama Johannes Peloton, Burgundin herttuan Filip II:n poika.Sigismund lähti matkaan 90 000 miehen ja 70 keittiön laivueen kanssa.Vangittuaan Vidinin hän leiriytyi unkarilaisten armeijoidensa kanssa Nikopoliksen linnoituksen eteen.Sulttaani Bayezid I piiritti Konstantinopolin ja voitti 140 000 miehen johdolla kristilliset joukot täysin Nikopoliksen taistelussa, joka käytiin 25. ja 28. syyskuuta 1396. Sigismund palasi meritse ja Zetan valtakunnan kautta, missä hän vihki paikallinen montenegrolainen herra Đurađ II Hvarin ja Korčulan saarten kanssa turkkilaisten vastarintaa varten;saaret palautettiin Sigismundille Đurađin kuoleman jälkeen huhtikuussa 1403. Länsi-Euroopasta ei aloitettu uutta tutkimusmatkaa pysäyttämään Turkin etenemistä Balkanilla tämän tappion jälkeen 1440-luvulle asti.