Toisen maailmansodan aikanaJapanin valtakunta miehitti Singaporen, mikä merkitsi keskeistä hetkeä Japanin, Britannian ja Singaporen historiassa.Britannian antautumisen jälkeen 15. helmikuuta 1942 kaupunki nimettiin uudelleen "Syonan-to", käännettynä "Eteläsaaren valoksi".Japanin sotilaspoliisi, Kempeitai, otti vallan ja otti käyttöön "Sook Ching" -järjestelmän, jonka tarkoituksena oli eliminoida ne, joita he pitivät uhina, erityisesti etniset kiinalaiset.Tämä johti Sook Chingin verilöylyyn, jossa arviolta 25 000–55 000 etnistä kiinalaista teloitettiin.Kempeitai perusti myös laajan informanttiverkoston erottaakseen Japanin vastaisia ​​elementtejä ja määräsi tiukan hallinnon, jossa siviilien oli osoitettava avointa kunnioitusta japanilaisia ​​sotilaita ja virkamiehiä kohtaan.Elämää Japanin vallan alla leimasivat merkittäviä muutoksia ja vaikeuksia.Vastatakseen länsimaiseen vaikutukseen japanilaiset esittelivät koulutusjärjestelmänsä ja pakottivat paikalliset oppimaan japanin kieltä ja kulttuuria.Resursseista tuli niukkoja, mikä johti hyperinflaatioon ja vaikeutti perustarpeiden, kuten ruoan ja lääkkeiden, saamista.Japanilaiset ottivat käyttöön "banaanirahan" ensisijaisena valuutana, mutta sen arvo romahti rehottavan painatuksen vuoksi, mikä johti kukoistaviin mustiin markkinoihin.Kun riisistä tuli ylellisyyttä, paikalliset luottivat bataattiin, tapiokkiin ja jamssiin perusravinnoksi, mikä johti innovatiivisiin ruokiin, jotka rikkoivat yksitoikkoisuuden.Asukkaita kannustettiin kasvattamaan omaa ruokaansa, joka on samanlainen kuin "Victory Gardens" Euroopassa.Miehitysvuosien kestämisen jälkeen Singapore palautettiin virallisesti Britannian siirtomaavallan alle 12. syyskuuta 1945. Britit aloittivat hallinnon uudelleen, mutta miehitys oli jättänyt pysyvän vaikutuksen Singaporen psyykeen.Luottamus brittiläiseen hallintoon horjui syvästi, ja monet uskoivat, että britit eivät enää pystyneet tehokkaasti hallinnoimaan ja puolustamaan siirtomaata.Tämä tunne kylvi siemeniä nousevalle nationalistiselle kiihkolle ja lopulta pyrkimykselle itsenäisyyteen.