Vuonna 1386 Liettuan suurruhtinas Jogaila kääntyi katolilaisuuteen ja meni naimisiin Puolan kuningatar Jadwigan kanssa.Tämän teon ansiosta hänestä tuli itse Puolan kuningas, ja hän hallitsi Władysław II Jagiełłona kuolemaansa saakka vuonna 1434. Avioliitto muodosti henkilökohtaisen Puolan–Liettuan liiton, jota hallitsi Jagellonien dynastia.Ensimmäinen virallisten "liittojen" sarjassa oli Krewon liitto vuonna 1385, jossa sovittiin Jogailan ja Jadwigan avioliitosta.Puolan ja Liettuan kumppanuus toi valtavia Liettuan suurruhtinaskunnan hallitsemia Ruteenian alueita Puolan vaikutuspiiriin ja osoittautui hyödylliseksi molempien maiden kansalaisille, jotka elivät rinnakkain ja tekivät yhteistyötä yhdessä Euroopan suurimmista poliittisista kokonaisuuksista seuraavien neljän vuosisadan ajan. .Kun kuningatar Jadwiga kuoli vuonna 1399, Puolan kuningaskunta joutui hänen miehensä yksinomaiseen omaisuuteen.Itämeren alueella Puolan taistelu Saksalaisritarien kanssa jatkui ja huipentui Grunwaldin taisteluun (1410), suureen voittoon, jota puolalaiset ja liettualaiset eivät kyenneet seuraamaan ratkaisevalla iskulla Saksan ritarikunnan päämajaa vastaan ​​klo. Malborkin linna.Horodłon liitto 1413 määritteli edelleen Puolan kuningaskunnan ja Liettuan suurruhtinaskunnan välistä kehittyvää suhdetta.