Bolesław I Rohkean kuoleman jälkeen hänen ekspansiivinen politiikkansa johti varhaisen Puolan valtion resurssien rasittamiseen, mikä huipentui monarkian romahtamiseen.Toipumisen aloitti ennallistaja Kasimir I, joka hallitsi vuosina 1039–1058. Hänen poikansa Bolesław II Antelias kohtasi kuitenkin merkittäviä haasteita hallituskaudellaan 1058–1079, mukaan lukien pahamaineinen konflikti Szczepanówin piispan Stanislausin kanssa.Bolesławin suorittama piispan murha sen jälkeen, kun hänet erotettiin aviorikoksesta, lietsoi puolalaisten aatelisten kapinan, mikä johti Bolesławin karkotukseen ja maanpakoon.Puolan pirstoutuminen kärjistyi entisestään vuoden 1138 jälkeen, kun Bolesław III testamentissaan jakoi valtakuntansa poikiensa kesken, mikä johti monarkian kontrollin heikkenemiseen ja toistuviin sisäisiin konflikteihin 1100- ja 1300-luvuilla.Tänä aikana merkittävät henkilöt, kuten Kasimir II Vanhurskas vuonna 1180, yrittivät vahvistaa valtaansa sopeutumalla lähemmin kirkkoon, kun taas kronikko Wincenty Kadłubek tarjosi lisää historiallisia oivalluksia vuoden 1220 tienoilla.Sisäiset erimielisyydet tekivät Puolan haavoittuvaiseksi ulkoisille uhille, esimerkkinä Teutoniritarien hyökkäys Masovian Konrad I:n käskystä vuonna 1226, alun perin taistellakseen Baltian Preussin pakanoita vastaan, mutta johti pitkittyneisiin konflikteihin alueesta.Vuonna 1240 alkaneet mongolien hyökkäykset horjuttivat aluetta entisestään, kun se hävisi merkittävästi Legnican taistelussa vuonna 1241. Näistä haasteista huolimatta ajanjaksoa leimasivat myös talouskasvu ja kaupunkikehitys, ja Wrocławista tuli ensimmäinen puolalainen kunta vuonna 1242. lukuisia kaupunkeja perustetaan Magdeburgin lain mukaisesti.Pyrkimykset yhdistää Puola saivat vetoa 1200-luvun lopulla, kun herttua Przemysł II:n lyhyt kuninkaallinen hallitus vuonna 1295 merkitsi monarkian lyhytaikaista palautumista.Vasta Władysław I Kyynärpään nousu vuonna 1320 edistyi huomattavasti kohti yhdistymistä.Hänen poikansa, Casimir III Suuri, hallitsi vuosina 1333–1370, vahvisti ja laajensi merkittävästi Puolan kuningaskuntaa, vaikka tappiot, kuten Sleesia, jatkuivat.Kasimir III edisti myös erilaisten väestöryhmien integroitumista ja vahvisti vuonna 1334 Bolesław hurskaan vuonna 1264 perustaman juutalaisen yhteisön etuoikeudet ja rohkaisi siten juutalaisten siirtokuntien perustamista.Hänen hallituskautensa aikana alkoi myös Punaisen Ruteenian valloitus vuonna 1340 ja Jagellonialaisen yliopiston perustaminen vuonna 1364, mikä korosti merkittävän kulttuurisen ja alueellisen laajentumisen aikaa jatkuvista haasteista huolimatta.