Venäjän ja Ruotsin sodan (1495–1497) aikana Ruotsi valloitti Ivangorodin ja tarjosi sitä Liivinmaalle, mutta tarjous hylättiin.Moskova piti sitä Ruotsin ja Liivin liittona.Neuvottelujen epäonnistuessa Liivinmaa alkoi valmistautua sotaan.Toukokuussa 1500 syttyi sota Moskovan ja Liettuan suurruhtinaskunnan välillä.17. toukokuuta 1501 Liivinmaa ja Liettua solmivat kymmenen vuoden liiton Vilnassa.Elokuussa 1501 von Plettenberg johti 3000 palkkasoturilla vahvistettua Liivin armeijaa Lyypekistä Pihkovaa kohti.Armeijat tapasivat 27. elokuuta 1501 Siritsa-joella, 10 km Izborskista etelään, Pihkovan läntisillä osilla.Pihkovan rykmentti hyökkäsi ensin liivilaisia ​​vastaan, mutta heitettiin takaisin.Liivinmaalainen tykistö tuhosi sitten loput moskovilaisten armeijasta huolimatta Venäjän yrityksestä vastata omilla, riittämättömillä tykistövoimaillaan.Taistelussa Liivinmaan pienempi armeija voitti Moskovan, Novgorodin ja Tverin kaupungeista sekä Pihkovasta – joka kuului muodollisesti Moskovan alueelle vasta vuonna 1510) moskovilaisten armeijan suurelta osin ritarikunnan mahtavan tykistön ansiosta. puisto ja venäläisten huomattava pula kaikenlaisista aseista.Tappio sai Moskovan modernisoimaan armeijaansa luomalla seisovia jalkaväkiyksiköitä, jotka oli aseistettu arquebusilla.