Kesäkuussa 1863 käytyä Gettysburgin taistelua edeltävällä toisella Winchesterin taistelulla oli keskeinen rooli joukkojen liikkeiden ja strategian määrittelyssä.Konfederaation kenraali Robert E. Lee määräsi kenraaliluutnantti Richard S. Ewellin johtaman toisen joukon puhdistamaan alemman Shenandoahin laakson unionin joukkoista.Ewellin joukot suorittivat loistavasti koordinoidun sarjan liikkeitä, jotka lopulta ympäröivät ja voittivat unionin varuskunnan kenraalimajuri Robert H. Milroyn johtaman Winchesterissä, Virginiassa.Unionin joukot jäivät yllättäen kiinni, ja uskoen asemansa olevan vahvempia kuin he olivat, päätyivät tuhoamaan merkittäviä tappioita.Taistelun tuloksella oli laajat vaikutukset.Voitto Second Winchesterissä puhdisti Shenandoahin laakson merkittävästä unionin vastarinnasta, mikä tasoitti tietä Leen toiselle hyökkäykselle pohjoiseen.Ewellin Winchesterin vangitseminen tuotti valtavan määrän unionin tarvikkeita, mikä auttoi konfederaation armeijaa.Tappio aiheutti shokkiaaltoja pohjoiseen, mikä johti kutsuihin lisää miliisiä ja lisäsi pelkoa konfederaation syvästä tunkeutumisesta unionin alueelle.Taktisten ja strategisten vaikutusten lisäksi konfederaation kenraalien, erityisesti Jubal Earlyn, osoittama johtajuus oli huomionarvoista.Heidän kykynsä koordinoida ja suorittaa monimutkaisia ​​liikkeitä osoitti heidän kyvykkyytensä ja vahvisti heidän maineensa mahtavina sotilasjohtajina.Tämä voitto vahvisti konfederaation moraalia ja loi pohjan seuraavalle Gettysburgin taistelulle, joka oli yksi Amerikan sisällissodan merkittävimmistä yhteenotoista.