Kenraalimajuri Nathaniel P. Banks sai tietää 24. toukokuuta 1862, että konfederaatit olivat vangiksineet hänen varuskuntansa Front Royalissa, Virginiassa, ja olivat lähestymässä Winchesteriä kääntäen asemaansa.Hän määräsi kiireisen vetäytymisen laakson haukea pitkin Strasburgista.Pankit asettuivat Winchesteriin hidastamaan konfederaation takaa-ajoa.Jackson kietoi Unionin armeijan oikean kyljen kenraalimajuri Nathaniel P. Banksin alaisuudessa ja ajoi sitä takaa sen pakenessa Potomac-joen yli Marylandiin.Jacksonin menestys joukkojen keskittämisessä taistelun varhaisessa vaiheessa antoi hänelle mahdollisuuden varmistaa ratkaisevamman voiton, joka oli välttynyt häneltä kampanjan aiemmissa taisteluissa.Ensimmäinen Winchester oli merkittävä voitto Jackson's Valley -kampanjassa sekä taktisesti että strategisesti.Jacksonin röyhkeys häiritsi unionin suunnitelmat Peninsula Campaign -kampanjaa varten, hyökkäys Richmondia vastaan, ja tuhansia unionin vahvistuksia ohjattiin laaksoon ja Washington DC:n puolustukseen.