Kenraali Robert E. Lee määräsi Pohjois-Virginian armeijan konfederaatiodivisioonansa kenraalimajurit Benjamin Hugerin, James Longstreetin ja AP Hillin johdolla lähestymään unionin kenraalimajuri George B. McClellanin vetäytyvää Potomacin armeijaa. Glendalen (tai Frayser's Farmin) läheisyydessä yrittäen saada sen kylkeen ja tuhota sen yksityiskohtaisesti.Potomacin armeija oli siirtymässä pois White Oak Suosta vetäytyessään Chickahominy-joelta James-joelle Gainesin tehtaan taistelussa havaitun tappion jälkeen;Unionin armeijan lähestyessä Glendalen risteystä sen oli pakko kääntyä etelään oikean kyljensä ollessa esillä länteen.Leen tavoitteena oli lyödä divisioonoidensa monitahoinen hyökkäys Potomacin armeijaan lähellä Glendalen risteystä, jossa unionin puolustajien etujoukko jäi kiinni suurelta osin tietämättään.Leen suunnittelema koordinoitu hyökkäys epäonnistui Hugerin kohtaamien vaikeuksien ja kenraalimajuri Thomas J. "Stonewall" Jacksonin järjettömien ponnistelujen vuoksi, mutta Longstreetin ja Hillin onnistuneet hyökkäykset lähellä Glendalen risteystä tunkeutuivat unionin puolustukseen Willisin lähellä kirkon ja rikkoi tilapäisesti linjan.Unionin vastahyökkäykset sinetöivät murron ja käänsivät konfederaatit takaisin, torjuen heidän hyökkäyksensä vetäytymislinjaan Willis Church/Quaker Roadia pitkin brutaalien lähitaistelujen avulla.Glendalesta pohjoiseen Hugerin eteneminen pysäytettiin Charles City Roadilla.White Oak Swamp Bridgen lähellä Jacksonin johtamat divisioonat viivyttelivät samanaikaisesti Unionin prikaatikenraali William B. Franklinin joukot White Oak Swampissa.Glendalesta etelään Malvern Hillin lähellä Konfederaation kenraalimajuri Theophilus H. Holmes yritti heikon yrityksen hyökätä Unionin vasempaan kylkeen Turkey Bridgellä, mutta hänet ajettiin takaisin.Taistelu oli Leen paras tilaisuus katkaista Unionin armeija James Riverin turvasta, ja hänen yrityksensä jakaa liittovaltion linja epäonnistuivat.Potomacin armeija vetäytyi onnistuneesti Jamesille, ja sinä yönä Unionin armeija vahvisti aseman Malvern Hillillä.