Κατά τη διάρκεια της βασιλείας του Umar, ο κυβερνήτης της Συρίας, Muawiyah I, έστειλε αίτημα για τη δημιουργία ναυτικής δύναμης για να εισβάλει στα νησιά της Μεσογείου, αλλά ο Umar απέρριψε την πρόταση λόγω του κινδύνου για τους στρατιώτες.Μόλις ο Οθμάν έγινε χαλίφης, ωστόσο, ενέκρινε το αίτημα του Muawiyah.Το 650, ο Muawiyah επιτέθηκε στην Κύπρο, κατακτώντας την πρωτεύουσα, την Κωνσταντία, μετά από μια σύντομη πολιορκία, αλλά υπέγραψε συνθήκη με τους τοπικούς ηγεμόνες.Κατά τη διάρκεια αυτής της αποστολής, μια συγγενής τουΜωάμεθ , η Ουμ-Χαράμ, έπεσε από το μουλάρι της κοντά στην Αλυκή στη Λάρνακα και σκοτώθηκε.Τάφηκε στο ίδιο σημείο, το οποίο έγινε ιερός τόπος για πολλούς ντόπιους μουσουλμάνους και χριστιανούς και, το 1816, χτίστηκε εκεί από τους Οθωμανούς ο Χαλά Σουλτάν Τεκκέ.Αφού συνέλαβαν μια παραβίαση της συνθήκης, οι Άραβες εισέβαλαν ξανά στο νησί το 654 με πεντακόσια πλοία.Αυτή τη φορά, όμως, μια φρουρά 12.000 ανδρών έμεινε στην Κύπρο, θέτοντας το νησί υπό μουσουλμανική επιρροή.Αφού έφυγε από την Κύπρο, ο μουσουλμανικός στόλος κατευθύνθηκε προς την Κρήτη και στη συνέχεια τη Ρόδο και τους κατέκτησε χωρίς ιδιαίτερη αντίσταση.Από το 652 έως το 654, οι Μουσουλμάνοι ξεκίνησαν ναυτική εκστρατεία κατά της Σικελίας και κατέλαβαν μεγάλο μέρος του νησιού.Αμέσως μετά από αυτό, ο Οθμάν δολοφονήθηκε, τερματίζοντας την επεκτατική πολιτική του, και οι Μουσουλμάνοι αναλόγως υποχώρησαν από τη Σικελία.Το 655 ο βυζαντινός αυτοκράτορας Κώνστας Β' οδήγησε ένα στόλο αυτοπροσώπως για να επιτεθεί στους Μουσουλμάνους στη Φοίνικα (στα ανοιχτά της Λυκίας), αλλά ηττήθηκε: και οι δύο πλευρές υπέστησαν μεγάλες απώλειες στη μάχη και ο ίδιος ο αυτοκράτορας απέφυγε ελάχιστα τον θάνατο.