Παρά τις αρχικές προκλήσεις, η Σιγκαπούρη γρήγορα άνθισε σε ένα ακμάζον λιμάνι.Η ανακοίνωση του καθεστώτος του ως ελεύθερου λιμανιού προσέλκυσε εμπόρους όπως οι Bugis,οι Κινέζοι Peranakan και οι Άραβες, που ήθελαν να αποφύγουν τους ολλανδικούς εμπορικούς περιορισμούς.Από μια μέτρια αρχική αξία εμπορίου $400.000 (ισπανικά δολάρια) και έναν πληθυσμό περίπου χιλίων το 1819, ο οικισμός γνώρισε εκθετική ανάπτυξη.Μέχρι το 1825, η Σιγκαπούρη είχε πληθυσμό πάνω από δέκα χιλιάδες και έναν εκπληκτικό όγκο εμπορίου 22 εκατομμυρίων δολαρίων, ξεπερνώντας το καθιερωμένο λιμάνι του Πενάνγκ που είχε όγκο εμπορίου 8,5 εκατομμύρια δολάρια.^[12]Ο Sir Stamford Raffles επέστρεψε στη Σιγκαπούρη το 1822 και εξέφρασε τη δυσαρέσκειά του για τις διοικητικές επιλογές του Ταγματάρχη William Farquhar.Ο Raffles αποδοκίμασε τις μεθόδους δημιουργίας εσόδων του Farquhar, οι οποίες περιελάμβαναν την έκδοση αδειών για τυχερά παιχνίδια και πωλήσεις οπίου, και ήταν ιδιαίτερα στενοχωρημένος από το συνεχιζόμενο δουλεμπόριο.^[13] Κατά συνέπεια, ο Farquhar απολύθηκε και αντικαταστάθηκε από τον John Crawfurd.Με τα ηνία της διοίκησης στα χέρια του, ο Raffles άρχισε να διαμορφώνει ένα ολοκληρωμένο σύνολο νέων πολιτικών διακυβέρνησης.^[14]Ο Raffles εισήγαγε μεταρρυθμίσεις που στόχευαν στη δημιουργία μιας ηθικά ορθής και οργανωμένης κοινωνίας.Κατάργησε τη δουλεία, έκλεισε κόμβους τυχερών παιχνιδιών, επέβαλε την απαγόρευση των όπλων και επέβαλε φόρους σε δραστηριότητες που αντιλαμβανόταν ως κακίες, ^[14] συμπεριλαμβανομένης της υπερβολικής κατανάλωσης οινοπνεύματος και της κατανάλωσης οπίου.Δίνοντας προτεραιότητα στη δομή του οικισμού, επεξεργάστηκε σχολαστικά το Σχέδιο Raffles της Σιγκαπούρης, ^[12] οριοθετώντας τη Σιγκαπούρη σε λειτουργικές και εθνοτικές ζώνες.Αυτός ο οραματικός πολεοδομικός σχεδιασμός είναι ακόμα εμφανής σήμερα στις ξεχωριστές εθνοτικές γειτονιές και σε διάφορες τοποθεσίες της Σιγκαπούρης.