Το 998, ο Σαμουήλ ξεκίνησε μια μεγάλη εκστρατεία εναντίον των Duklja για να αποτρέψει μια συμμαχία μεταξύ του πρίγκιπα Jovan Vladimir και των Βυζαντινών.Όταν τα βουλγαρικά στρατεύματα έφτασαν στην Ντούκλια, ο Σέρβος πρίγκιπας και ο λαός του αποσύρθηκαν στα βουνά.Ο Σαμουήλ άφησε μέρος του στρατού στους πρόποδες των βουνών και οδήγησε τους εναπομείναντες στρατιώτες να πολιορκήσουν το παράκτιο φρούριο του Ulcinj.Σε μια προσπάθεια να αποτρέψει την αιματοχυσία, ζήτησε από τον Jovan Vladimir να παραδοθεί.Μετά την άρνηση του πρίγκιπα, κάποιοι Σέρβοι ευγενείς πρόσφεραν τις υπηρεσίες τους στους Βούλγαρους και, όταν έγινε σαφές ότι η περαιτέρω αντίσταση ήταν άκαρπη, οι Σέρβοι παραδόθηκαν.Ο Jovan Vladimir εξορίστηκε στα ανάκτορα του Σαμουήλ στην Πρέσπα.Τα βουλγαρικά στρατεύματα προχώρησαν στη διέλευση της Δαλματίας, παίρνοντας τον έλεγχο του Κότορ και ταξιδεύοντας στο Ντουμπρόβνικ.Αν και δεν κατάφεραν να καταλάβουν το Ντουμπρόβνικ, κατέστρεψαν τα γύρω χωριά.Στη συνέχεια, ο βουλγαρικός στρατός επιτέθηκε στην Κροατία για να υποστηρίξει τους επαναστάτες πρίγκιπες Krešimir III και Gojslav και προχώρησε βορειοδυτικά μέχρι το Split, το Trogir και το Zadar, μετά βορειοανατολικά μέσω της Βοσνίας και της Raška και επέστρεψε στη Βουλγαρία .Αυτός ο Κροατοβουλγαρικός Πόλεμος επέτρεψε στον Σαμουήλ να εγκαταστήσει υποτελείς μονάρχες στην Κροατία.Ο συγγενής του Σαμουήλ Kosara ερωτεύτηκε τον αιχμάλωτο Jovan Vladimir.Το ζευγάρι παντρεύτηκε αφού κέρδισε την έγκριση του Samuel, και ο Jovan επέστρεψε στα εδάφη του ως Βούλγαρος αξιωματούχος μαζί με τον θείο του Dragomir, τον οποίο εμπιστευόταν ο Samuel.Εν τω μεταξύ, η πριγκίπισσα Μιροσλάβα ερωτεύτηκε τον Βυζαντινό ευγενή αιχμάλωτο Άσοτ, γιο του Γρηγορίου Ταρωνίτη, του νεκρού κυβερνήτη της Θεσσαλονίκης, και απείλησε να αυτοκτονήσει αν δεν της επιτρεπόταν να τον παντρευτεί.Ο Σαμουήλ παραδέχτηκε και διόρισε τον Άσοτ κυβερνήτη του Δυρραχίου.Ο Σαμουήλ σφράγισε επίσης μια συμμαχία με τους Μαγυάρους όταν ο μεγαλύτερος γιος και διάδοχός του, Γαβρίλ Ράντομιρ, παντρεύτηκε την κόρη του Ούγγρου Μεγάλου Πρίγκιπα Γκέζα.