Im Jahr 1568 initiierte der Großwesir Sokollu Mehmet Paşa, der unter Selim II. die eigentliche Macht in der Verwaltung des Osmanischen Reiches war, die erste Begegnung zwischen dem Osmanischen Reich und seinem künftigen nördlichen Erzrivalen Russland.Die Ergebnisse kündigten die vielen bevorstehenden Katastrophen an.In Konstantinopel wurde ein Plan ausgearbeitet, Wolga und Don durch einen Kanal zu vereinen.Im Sommer 1569 schickte das Osmanische Reich als Reaktion auf die Einmischung Moskaus in kommerzielle und religiöse Pilgerfahrten der Osmanen eine große Streitmacht unter Kasim Paşa von 20.000 Türken und 50.000 Tataren, um Astrachan zu belagern.Unterdessen belagerte eine osmanische Flotte Asow.Ein Ausfall der Garnison unter Knyaz (Fürst) Serebrianyi-Obolenskiy, dem Militärgouverneur von Astrachan, trieb die Belagerer jedoch zurück.Eine 30.000 Mann starke russische Hilfsarmee griff die Arbeiter an und zerstreute sie, und die tatarische Truppe schickte sie zu ihrem Schutz.Auf dem Heimweg erfroren bis zu 70 % der verbliebenen Soldaten und Arbeiter in der Steppe oder wurden Opfer von Angriffen der Tscherkessen.Die osmanische Flotte wurde durch einen Sturm zerstört.Obwohl das Osmanische Reich militärisch besiegt wurde, gelang es ihm, muslimischen Pilgern und Händlern aus Zentralasien eine sichere Durchreise zu ermöglichen und die russische Festung am Fluss Terek zu zerstören.