Die lange Regierungszeit von Iwan Alexander gilt als Übergangszeit in der bulgarischen mittelalterlichen Geschichte.Ivan Alexander begann seine Herrschaft mit der Bewältigung interner Probleme und externer Bedrohungen durch Bulgariens Nachbarn, das Byzantinische Reich und Serbien, und führte sein Reich in eine Zeit des wirtschaftlichen Aufschwungs sowie der kulturellen und religiösen Renaissance.Später war der Kaiser jedoch nicht in der Lage, den zunehmenden Einfällen osmanischer Streitkräfte, den ungarischen Invasionen aus dem Nordwesten und dem Schwarzen Tod standzuhalten.In einem unglücklichen Versuch, diese Probleme zu bekämpfen, teilte er das Land zwischen seinen beiden Söhnen auf und zwang es so, geschwächt und gespalten der bevorstehenden Eroberung durch die Osmanen gegenüberzustehen.