Nach der Niederlage der Serben und Bosniaken in der Schlacht im Kosovo am 15. Juni 1389 musste Ivan Shishman Ungarn um Hilfe bitten.Im Winter 1391–1392 nahm er geheime Verhandlungen mit dem ungarischen König Sigismund auf, der einen Feldzug gegen die Türken plante.Der neue osmanische Sultan Bayezid I. gab vor, friedliche Absichten zu haben, um Ivan Shishman von seinem Bündnis mit den Ungarn abzuschneiden.Im Frühjahr 1393 versammelte Bayezid jedoch eine große Armee aus seinen Herrschaftsgebieten auf dem Balkan und in Kleinasien und griff Bulgarien an.Die Osmanen marschierten zur Hauptstadt Tarnovo und belagerten sie.Er übertrug das Hauptkommando seinem Sohn Celebi und befahl ihm, nach Tarnovo aufzubrechen.Plötzlich wurde die Stadt von allen Seiten belagert.Die Türken drohten den Bürgern mit Feuer und Tod, wenn sie sich nicht ergeben würden.Die Bevölkerung leistete Widerstand, ergab sich aber schließlich nach einer dreimonatigen Belagerung nach einem Angriff aus der Richtung von Zarewez am 17. Juli 1393. Die Patriarchenkirche „Himmelfahrt Christi“ wurde in eine Moschee umgewandelt, die übrigen Kirchen ebenfalls in Moscheen, Bäder oder Ställe.Alle Paläste und Kirchen von Trapezitsa wurden niedergebrannt und zerstört.Das gleiche Schicksal wurde für die Zarenpaläste von Zarewez erwartet;Teile ihrer Mauern und Türme blieben jedoch bis ins 17. Jahrhundert erhalten.