Die Belagerung von Sofia fand 1382 oder 1385 im Zuge der bulgarisch-osmanischen Kriege statt.Unfähig, sein Land vor den Osmanen zu verteidigen, stimmte der bulgarische Kaiser Ivan Shishman 1373 zu, osmanischer Vasall zu werden und seine Schwester Kera Tamara mit ihrem Sultan Murad I. zu verheiraten, während die Osmanen einige eroberte Festungen zurückgeben sollten.Trotz des Friedens nahmen die Osmanen Anfang der 1380er Jahre ihre Feldzüge wieder auf und belagerten die wichtige Stadt Sofia, die wichtige Kommunikationswege nach Serbien und Mazedonien kontrollierte.Über die Belagerung gibt es kaum Aufzeichnungen.Nach den vergeblichen Versuchen, die Stadt zu stürmen, erwog der osmanische Kommandant Lala Shahin Pascha, die Belagerung abzubrechen.Einem bulgarischen Abtrünnigen gelang es jedoch, den Stadtgouverneur Ban Januka zur Jagd aus der Festung zu locken, und die Türken nahmen ihn gefangen.Ohne Führer ergaben sich die Bulgaren.Die Stadtmauern wurden zerstört und eine osmanische Garnison errichtet.Nachdem der Weg nach Nordwesten frei war, drangen die Osmanen weiter vor und eroberten 1386 Pirot und Niš, wodurch sie zwischen Bulgarien und Serbien gespalten wurden.