Laut der Anonymous Bulgarian Chronicle tötete er im September 1386 den walachischen Woiwoden Dan I. von der Walachei. Er unterhielt auch unsichere Beziehungen zu Ivan Sratsimir, der 1371 seine letzten Verbindungen zu Tarnovo abgebrochen und die Diözesen Vidin vom Patriarchat Tarnovo getrennt hatte .Die beiden Brüder kooperierten nicht, um die osmanische Invasion abzuwehren.Laut dem Historiker Konstantin Jireček waren die Brüder in einen erbitterten Konflikt um Sofia verwickelt.Ivan Shishman verstieß gegen seine Vasallenverpflichtung, die Osmanen während ihrer Feldzüge mit Truppen zu unterstützen.Stattdessen nutzte er jede Gelegenheit, um sich an christlichen Koalitionen mit den Serben und Ungarn zu beteiligen, was 1388 und 1393 zu massiven osmanischen Invasionen führte.